Нью-йоркский комик Элви Сингер превращает собственные неудачи в сценический монолог, где цинизм маскирует глубокую ранимость. Его отношения с взбалмошной певицей Энни Холл рушатся из-за взаимных страхов и несовпадения ритмов жизни, но именно этот разрыв становится катализатором для рефлексии. Сквозь остроумные диалоги и абсурдные флешбэки герой разбирает свою биографию на анекдоты, высмеивая интеллектуальную элиту, психоанализ и собственный перфекционизм. Фильм балансирует между трагикомедией и лирической исповедью, показывая, как самоирония помогает принять несовершенство любви и неизбежность одиночества, превращая боль в искусство, а воспоминания — в вечный поиск смысла.